Założone w 1326 r. w dolinie Łyny miasto początek wzięło od drewnianej warowni wzniesionej w 1240 r. w miejscu staropruskiego grodziska w krainie Barcji. „Barte” w języku staroniemieckim i staropolskie słowo „barta” oznacza topór. Najprawdopodobniej to zdecydowało, że właśnie topór był elementem różnych wersji herbu miasta. Współczesny herb i flaga w czarno-białych barwach bezpośrednio nawiązują do symboliki heraldyczno-weksykologicznej średniowiecznych Bartoszyc.
Od 1230 r. na ziemiach wokół dzisiejszych Bartoszyc mieszkali i władali nimi Prusowie. Próby nawracania ich na chrześcijaństwo (Św. Wojciech – 997 r., Św. Brunon – 1009 r.) nie powiodły się i dopiero w 1230 r. dokonał tego Konrad Mazowiecki, sprowadzając na pruskie pogranicze Niemiecki Zakon Szpitalny im. Najświętszej Marii Panny, który zobowiązał się zwalczać niewiernych i krzewić wiarę chrześcijańską. Zakon ten przeszedł do historii pod mianem Krzyżaków.
Historia miasta Bartoszyce jako jednostki administracyjnej ściśle wiąże się z bytnością Zakonu na tych ziemiach. Pierwotny akt erekcyjny, nadany przez Komtura Bałgii Ditricha von Altenburga, lokalizował miasto na lewym brzegu Łyny w pobliżu zamku krzyżackiego.
Między pierwszą a drugą lokacją miasta upłynęło zaledwie 6 lat, bowiem już 17 lutego 1332 r. Wielki Mistrz Luther z Brunszwiku nadał osadzie na prawym brzegu nazwę Bartenstein (kamień, skała, w przenośni gród warowny w Barcji) skazując w ten sposób na zapomnienie pierwotną nazwę osady położonej na lewym brzegu Łyny, która brzmiała malowniczo Rosenthal (Dolina Róż). Nazwa Rosenthal została zapomniana, mimo że funkcjonowała już od roku 1240, kiedy to został zbudowany na miejscu staropruskiego grodziska zamek krzyżacki.
Założycielami miasta byli prawdopodobnie osadnicy pochodzący z Hesji lub z Brandenburgii, ale w ciągu wieków Zakon osadzał również ludność pochodzącą z Mazowsza, która swoim osadom nadawała polskie nazwy: Borki, Czyprki, Korytki, Polski Dwór (Polno). Spolszczona też została niemiecka nazwa Bartenstein.
W Średniowieczu i w okresie Reformacji funkcjonowały nazwy Bartoszyce i Barsztyn, by ostatecznie w naszych czasach pozostać przy nazwie Bartoszyce.
Miasto u swego zarania, tak jak wszystkie średniowieczne miasta, było otoczone murami, lecz nie było ono w swym wnętrzu zbyt pojemne. Dlatego wkrótce wokół murów powstały przedmieścia, narażone na plądrowanie i zniszczenia. Po bitwie grunwaldzkiej, w 1411 r. dla większego bezpieczeństwa podwyższono mury, za którymi mogli się chować w razie niebezpieczeństwa mieszkańcy przedmurza.
Ludność miasta i okolic nie mogła się pogodzić z rygorami narzuconymi przez Zakon. Z tego powodu w 1440 r. Bartoszyce przystąpiły do Związku Pruskiego, z którego wycofały się po sześciu latach. Rada miejska podzieliła się na zwolenników Zakonu i Polski, potem ostatecznie zwyciężyli zwolennicy przyłączenia do Królestwa Polskiego.
Dążenia do łączności z Polską zostały jednak opłacone krwią. W lutym 1454 r. doszło do zburzenia zamku i powstania oraz początku wojny trzynastoletniej prowadzonej przez Kazimierza Jagiellończyka z Zakonem, a zakończonej dopiero pokojem toruńskim w 1466 r. Wojna trzynastoletnia na dobre odcięła miasto od łączności z Polską. 30 listopada 1460 r., po długotrwałych i ciężkich walkach, miasto skapitulowało i poddało się Zakonowi.
Zburzonego zamku nigdy nie odbudowano w pierwotnej postaci i przez wiele wieków trwał on jako ruina będąca własnością książąt pruskich. Mimo podpisania kapitulacji, Bartoszyce szybko nie dźwignęły się ze zniszczeń. Panowały głód i choroby. Po zawarciu pokoju walki z Zakonem zakończyły się, jednak napięcie utrzymywało się nadal i w 1519 r. znów doszło do wojny, której zaprzestano w 1521 r.
W okresie Reformacji wybuchły bunty chłopskie, które objęły obszar między Bartoszycami i Sępopolem. Kres tym walkom położył dopiero Hołd Pruski w 1525 r. Przyłączenie do Polski (jako lenno) dobrze wpłynęło na rozwój miasta i okolic. Ożywił się handel zbożem, futrami, drewnem, chmielem, bursztynem.
Złotym wiekiem w historii Bartoszyc był wiek XVI, jak również XVII. Miasto zaznaczyło rozwój we wszystkich dziedzinach życia gospodarczego i społecznego. Zyskało w Prusach Książęcych miano drugiego miasta po Królewcu. Założona w 1337 r. szkoła stała na takim poziomie, że ukończenie jej dawało prawo wstępu na wyższe uczelnie, co zaowocowało tym, że pobliska królewiecka Albertina miała wielu bartoszyczan jako swoich absolwentów, którzy osiągali niekiedy szczyty kariery naukowej. Takim przykładem może być Krzysztof Hartkoch (1644-1687), autor dzieł „Respublika Polonica”, „Alt und Neus Preussen”, „Preussischen Kirchenhistoria”, które stanowią niewyczerpane źródło wiedzy o historii Prus XIII-XVI wieku.
W 1432 r. liczba mieszkańców wynosiła 1500, sto lat później było ich już 4000, z tego do szkoły zapisanych było 200 uczniów. Świadectwem znaczenia miasta niech będzie fakt, że w 1661 r. w Bartoszycach obradował Sejm Pruski.
Bartoszyce należały do miast, które wybudowały sobie ujęcia czystej wody, bowiem już w XIV wieku założono wydajny system wodociągowy. Cztery studnie miejskie zasilano poprzez dębowe rurociągi, które dostarczały wodę na tzw. Młyn Górny, położony za Bramą Młyńską. Dzięki temu wielkie zarazy wyrządzały miastu mniejsze szkody niż gdzie indziej. Jeśli w latach 1708-1710 na skutek dżumy wymarła jedna trzecia całej ludności Prus Książęcych, to w Bartoszycach śmiertelność okazała się tylko trochę wyższa od przeciętnej z lat poprzedzających epidemię, podczas gdy w nieodległym Sępopolu w ciągu dwóch lat wymarła połowa mieszkańców.
Bartoszyce miały szczęście do świetnych lekarzy, nie licząc tzw. cyrulików. W okresie rozkwitu gospodarczego w mieście funkcjonowały dwie apteki oraz pracowało dwóch lekarzy. W drugiej połowie XVII wieku zasłynął Jan Gottsched (1668-1704), który po studiach w Holandii, Włoszech i Niemczech osiadł w 1691 r. w Bartoszycach i tu prowadził praktykę lekarską opartą o ziołolecznictwo. W 1694 r. Gottsched został powołany na katedrę Uniwersytetu Królewieckiego, a potem został członkiem Akademii Nauk w Berlinie.
Natomiast w XVIII wieku znanym medykiem był Bernard Perkhun, bartoszyczanin, który po karierze naukowej na Uniwersytecie w Halle wrócił do Bartoszyc i tu ordynował aż do swej śmierci w 1768 r.
Zmierzch potęgi Rzeczypospolitej XVIII wieku odbił się bardzo niekorzystnie na sytuacji gospodarczej Bartoszyc. Dla Królestwa Pruskiego dawne Prusy Książęce były peryferyjną dzielnicą, źródłem podatków i żołnierzy. Wojny napoleońskie pogłębiły niekorzystne zjawiska, przynosząc głód i zarazę. Infrastruktura miejska popadała w ruinę. Burza zniszczyła ratusz, pożar spowodował unicestwienie zabudowy miasta w rejonie ulic Szewców i Kowali aż do Bramy Lidzbarskiej, co wydłużyło rynek, wykształcając z niego wydłużony prostokąt (1850 r.). Z wielką szkodą dla architektury miasta stało się obrócenie w ruinę Bramy Królewieckiej i Młyńskiej oraz kościołów św. Katarzyny i św. Jerzego.
Na przełomie XIX i XX wieku miasto otrzymało wodociągi i gazownię, dzięki temu w 1902 r. siedzibę powiatu przeniesiono z Fryndlandu do Bartoszyc. Siedzibą powiatu stał się nowy gmach, zbudowany na ruinach dawnego zamku krzyżackiego. W 1865 r., dzięki Zakonowi Joannitów, zbudowano nowoczesny szpital, który na przełomie XIX i XX wieku przejęły władze miejskie, a w 1929 r. obiekt rozbudowano i unowocześniono.
W niedziele i święta życie towarzyskie skupiało się w Parku Elizabeth, u podnóża Starosława (Góra Zamkowa), gdzie znajdowały się obiekty sportowe, stawek w kształcie serca oraz ciąg spacerowy wzdłuż Łyny, obok stadionu sportowego, prowadzący aż do mostku na rzece, który znajdował się na wysokości lasu miejskiego. W lesie funkcjonowała leśna kawiarnia, gdzie można było uczestniczyć w festynie lub odpocząć po męczącym, długotrwałym spacerze.
Bartoszyce w 1933 r. liczyło 8717 mieszkańców, natomiast w roku 1939 - 11268, a wraz z wojskiem 12912. Obecnie liczba mieszkańców wynosi ok. 22 tys.
Źródło:
Celina Wiszniewska, Dzieje Bartoszyc (w:) 50 lat Liceum Ogólnokształcącego im. Stefana Żeromskiego w Bartoszycach, str.7-9, Bartoszyce 1997